Улицу Симановского составляют две улицы, проложенные в соответствиис регулярным планом 1781-1784 гг.: Костромская (от пл. Сусанинской до ул. Пятницкой) и Власьевская (от ул. Пятницкой до соединения ул. Ерохова и ул. Федосеева). Регулярная Власьевская ул. по трассировке практически совпадает с дорегулярной улицей, носившей такое же название. Она вела к известной с XVI в. Кирпичной слободе, в которой существовали две деревянные церкви: Власьевская, давшая название улице, и Никольская.

Улица начала формироваться с XIV-XV вв. и являлась в то время фактически границей городского посада. Костромская ул. (с 1860-х гг. именовалась также Богоявленской) пролегла по территории посада города XIII-XVII вв. Границу Костромской и Власьевской улиц, образующих по существу единую траекторию, определяет ансамбль Богоявленского монастыря, основанного в XV в. на северной окраине территории посада.

Застройка обеих улиц, в том числе и монастырский комплекс, сильно пострадала во время городских пожаров 1847 и 1887 гг. В 1918 г. Костромская (Богоявленская) ул. получила имя деятеля революционного движения Г.А. Симановского, а Власьевская переименована в ул. Октябрьской революции. С 1936 г. они составляют единую ул. Симановского. Ул. Симановского является одним из главных лучей радиальной планировки Костромы в пределах Константиновской части города. Она проходит в северо-западном направлении, незначительно меняя свою траекторию после первого квартала от центра (после пересечения с ул. Пятницкой). Далее ее пересекают четыре улицы: Комсомольская (Вознесенская), Спасокукоцкого (Царевская), Депутатская (Спасская) и Терешковой (Кирпичная), образуя приблизительно равные по длине кварталы застройки.

Ул. Симановского, несмотря на пожары, имевшие место в XIX в., принадлежит к числу наилучших по сохранности своего исторического облика улиц Костромы, особенно в прилегающих к центру кварталах. Четная сторона улицы между пл. Революции и Пятницкой ул. представляет собой один из наиболее цельных комплексов исторической застройки Константиновской части города. Здесь преобладают двухэтажные кирпичные дома в стиле классицизма, в формах эклектики и модерна. заметный градостроительный акцент создают доходные дома Третьякова (№ 24), яркие образцы архитектуры эклектики.

Перспектива этой части улицы замыкается с северо-запада Смоленской церковью Богоявленского монастыря, ансамбль которого занимает всю четную сторону квартала, заключенного между Пятницкой и Комсомольской улицами. Монастырь, сохранивший постройки XVI-XIX вв., — один из самых ценных архитектурных комплексов Костромы. Историко-градостроительную цельность ближних к центру кварталов нарушают трехэтажное здание УВД (№ 3) в стиле советского классицизма и крупномасштабная застройка советского времени на пересечении с ул. Комсомольской (№№ 17/42 и 28).

Достаточно хорошо сохранился исторический характер мелкомасштабной застройки обеих сторон улицы между Комсомольской ул. и ул. Спасокукоцкого. Здесь стоят, в основном, одно- и двухэтажные кирпичные, деревянные и полукаменные здания. Среди деревянных одноэтажных домов с характерной для периода эклектики резьбой на фасадах (например, №№ 27 и 29) выделяется усадьба Горняковской (№ 32) с двухэтажным каменным домом, который отличается развитым эклектичным убранством, и двухэтажное женское училище им. Зотовых (№ 40), выстроенное в кирпичном стиле. Диссонанс в историческую застройку вносят четырехэтажный жилой дом советского времени (№ 21) и крупный объем спортивного комплекса, представляющего собой сильно перестроенное здание лютеранской церкви. Значительно хуже уцелела застройка остальных кварталов, где преобладают деревянные одно- и двухэтажные дома с резным убранством фасадов. Среди них заметными архитектурными акцентами являются крупные здания в кирпичном стиле — Народный дом (№ 70) и многоквартирный дом для служащих (№ 80/25).