Радиальная улица, идущая от центра на юго-восток, берет начало от ул.Чайковского (бывш. Ильинской) и тянется до Черной речки, служившей естественной исторической границей города на востоке. Улица проходит по нижней надпойменной береговой террасе у самого подножья берегового холма, что предопределяет одностороннюю застройку 3 и 4 кварталов (по четной стороне), противоположная сторона - это довольно крутой склон с диагонально проходящим подъемом к ул.Дзержинского (бывш. бульвар Муравьевка). На всем своем следовании она делится на равномерные кварталы поперечными улицами - Горной (бывш. Богословской) и Подлипаева (Воскресенской), а также идущими к Волге короткими переулками - Мельничным (Вознесенским), Коротким (Никольским), Газетным (Валовая ул., позже Набережный пер.) и Крупяным (Стефано-Сурожским или Стефановским).

Историческое название улицы - Дебринская или Верхне-Дебринская. Возникновение ее по преданию относится к серед. XIII в.: в 1260-х гг. костромской князь Василий Ярославич вырубил росший на месте церкви Воскресения на Дебре сосновый бор (дебрю) и построил здесь псарню для охотничьих собак и дома для псарей. Однако с уверенностью можно говорить о возникновении здесь городского посада лишь в XV-XVI вв. Пролегавшая здесь улица начиналась от крепостного рва, проходившего по линии нынешней ул.Чайковского и засыпанного только в кон. XVIII в., и продолжалась до храмового комплекса, состоявшего из двух деревянных церквей: шатровой Воскресения на Дебре и клетской Козьмодемьянской. На начальном отрезке Дебринской улицы располагались, по-видимому, торговые сооружения: известно, например, что в кон. XVIII в. в первом квартале улицы по четной ее стороне находились Мясные ряды, состоявшие из 18 деревянных лавок и снесенные за ветхостью ок. 1830 г. Застройка конечного отрезка улицы - за церковью Воскресения на Дебре - оформилась лишь во втор. пол. XVIII в.: сюда были переселены ямщики с Ивановской ул. - именно поэтому некоторое время улица в этой части называлась Ямской. Большую роль в сложении ее облика играли церкви Стефана Сурожского и Николая Чудотворца "по конец со всполья", стоявшие у Черной речки на берегу Волги и служившие живописным фоном для небольших деревянных домиков конечного отрезка улицы.

Опустошительный пожар 1773 г. почти полностью уничтожил деревянную застройку, сохранив лишь переведенные в камень сооружения храмового комплекса церкви Воскресения на Дебре. В соответствии с регулярным планом 1781-1784 гг. Дебринская улица была спрямлена и определена под жилую застройку усадебного типа с главными зданиями, выходящими на красную линию, и служебными постройками в глубине двора. На среднем и конечном отрезках улицы застройка была более разнообразна по своему функциональному назначению: здесь в кон. XVIII- нач. XIX вв. разместились полотняная фабрика Ознобихиных, отбельная Пыпиных и кожевенный завод Рукавишниковых, существовавшие до сер. XIX в. Несомненно, главным градостроительным акцентом в уличной застройке служил храмовый комплекс с церковью Воскресения на Дебре. Еще в 1645-1651 гг. деревянный Воскресенский храм был заменен существующим нарядным каменным, с оградой и шатровыми воротами, а вместо Козьмодемьянской церкви в кон. XVII в. была выстроена каменная церковь Георгия (Знамения), к которой в нач. XIX в. была пристроена монументальная четырехъярусная колокольня. Из храмового комплекса у Черной речки была в 1780 г. восстановлена церковь Стефана Сурожского с одноглавым двусветным четвериком, компактной трапезной и стройной колокольней.

Первоначально застройка на всем протяжении улицы была двухсторонней, но в 1820-х гг. здания, стоявшие у подножия холма по нечетной стороне 3 и 4 кварталов, были сломаны, вместо них была посажена аллея, а по склону холма спроектирован бульвар. Самые ранние дома по регулярному плану появились на Дебринской ул. в перв. четв. XIX в. Это двухэтажные кирпичные оштукатуренные здания в 5-9 оконных осей по уличному фасаду, некоторые по образцовым проектам, декорированные в стиле классицизма (№№ 6 А, 11-13, 16/7, 18, 39, 48). Как и в других местах центральной части Костромы, сооружения, закрепляющие углы кварталов, нередко имеют скругленные углы (дома № 1/13 и 2/15 у перекрестка с ул.Чайковского, дом № 7/16 у перекрестка с Горной ул.).

По своему архитектурному облику наиболее интересен и наряден жилой дом усадьбы Пермяковых (№ 11-13), сохранивший на половине фасада тонкий ампирный декор с изящными лепными вставками. Остальные здания более скромны, с поэтажным членением фасадов, рустовкой нижнего этажа и традиционными профилированными сандриками над прямоугольными окнами верхнего. Среди жилой застройки в 3 квартале (на месте влад. № 36) стояло небольшое скромное здание городского театра, основанного в 1820 г. и находившегося здесь до сер. XIX в. - вплоть до строительства нового театрального здания на Павловской ул. (просп. Мира, 9). Каменная жилая застройка сер.- втор. пол. XIX в. поддерживает тот же масштаб и модуль строений. В силу живучести классицистических традиций в архитектуре Костромы, объемная композиция и основные принципы фасадного декора зданий сохраняются на протяжении всей второй половины XIX в. (№№ 2/15 б, 3, 39, 41). Ту же тенденцию можно проследить и в деревянной застройке, появляющейся с сер. XIX в. на среднем и конечном отрезках улицы. Излюбленный тип здесь - деревянный дом с трехоконным поперечным мезонином и неброским декором в духе классицизма на фоне обшитых тесом стен (№№ 26, 28, 33). Несмотря на эклектический характер фасадного декора, традиции позднего классицизма ясно читаются также в пропорциях и объемной композиции одноэтажного дома с антресолями № 14. Посл. четв. XIX в. - время активного промышленного строительства - отразилось и в облике Дебринской улицы. В средней и конечной частях улицы по ее четной стороне, начиная с 3-го квартала, было основано несколько производственных комплексов: в 1879 г. возведена паровая мельница Аристова, в 1880 г. - винокуренный завод И.П.Третьякова, в 1883 г. - маслобойный завод Н.А.Толстопятова. Только в 3-м квартале выходящие на красную линию застройки крупные производственные корпуса существенно изменяют масштабную среду улицы, в остальных случаях они располагаются в глубине участков, оставляя место вдоль улицы небольшим деревянным жилым домам.

В жилой застройке заслуживают внимания лишь два здания кон. XIX- нач. ХХ в.: это отличающиеся своими более крупными размерами доходные дома (№№ 5 и 8/18), в эклектичных формах которых использованы элементы позднего классицизма и кирпичного стиля. Гораздо более интересен и оригинален комплекс зданий Федоровской общины сестер милосердия с больницей Красного Креста, строившийся с нач. ХХ в. и оконченный в 1913 г. (№ 19). Расположенные на обширном участке в средней части улицы неподалеку от ул.Подлипаева два крупных трехэтажных здания в русском стиле с элементами модерна, богато декорированные, и небольшая изящная часовня, стоящая выше по склону в глубине участка, стали последним ярким архитектурным акцентом в исторической застройке улицы. Напротив этих зданий, между Воскресенской ул. и Никольским переулком (ул.Подлипаева и пер.Короткий), в мае 1913 г. был размещен комплекс юбилейной выставки, организованной костромским земством в честь 300-летнего юбилея Дома Романовых. На обширной территории размещалось около 30 деревянных павильонов "в русском духе", спланированных архитектором Л.Р.Соллогубом и напоминавших со стороны Волги фантастический сказочный город (выставка была разобрана осенью 1913 г.)

В 1918 г. улица получила название ул.Кооперации, в 1996 г. - современное название. К настоящему времени она является одним из наиболее цельных градостроительных комплексов города. При хорошей сохранности жилой застройки исторический облик улицы значительно пострадал от исчезновения вертикальных ориентиров, которыми служили культовые здания: в советское время снесен храм Стефана Сурожского, утрачена колокольня храмового комплекса церкви Воскресения на Дебре.

В 1960-е гг. в связи со строительством моста через Волгу была снесена значительная часть застройки в кварталах, прилегающих к ул.Подлипаева, а построенное рядом с комплексом Федоровской общины здание онкологического диспансера уменьшило градостроительную роль этого памятника, особенно в панораме центральной части города со стороны Волги.