Небольшая тихая поперечная улица, идущая с севера на юг, начинается у одной из центральных площадей - Советской (бывш. Воскресенской) - и плавно спускается к Волге. Ее границами служат Советская (Русина или Кинешемская) и Лесная (Нижняя Набережная) улицы. Своеобразие ее облика определяется тем, что фактически она имеет застройку только по нечетной стороне улицы, которая делится на два квартала отходящей к востоку ул. Кооперации (Верхне-Дебринской); по четной, красная линия которой фиксирована посадками бульвара, расположены лишь два здания, поставленные с большим отступом и поднятые значительно выше по рельефу.

Трассировка улицы определена направлением стен деревянного костромского кремля, возникшего в нач. XV в. Высокий земляной вал по его восточной границе, направленный под углом к реке, соответствует четной стороне улицы. На месте ее нынешней проезжей части пролегал ров. С внешней стороны рва в конце улицы стояли острог и лобное место.

После опустошительных пожаров 1773 и 1779 гг., когда выгорела вся деревянная застройка кремля и посада, валы были частично срыты, а ров засыпан. На этой территории, на месте огородов, была спроектирована улица, названная по имени близлежащей церкви Ильинской, - она впервые появляется на "прожектируемом" регулярном плане города в 1781 г. Первые каменные здания - двухэтажные жилые особняки - появляются здесь в 1788 г. Все они расположены на начальном отрезке улицы (№№ 1/2, 9 и 11), в 1789-1790 гг. наряду с продолжающейся застройкой первого квартала (№№ 13/1, 5 и 7) начинает формироваться и второй квартал (№№ 17, 19). Облик этих зданий, достаточно скромных и поставленных с равномерными разрывами, характерен для костромской архитектуры эпохи классицизма: небольшой компактный объем, четкое поэтажное членение фасадов, использование в декоре различного вида рустовки, ниш, угловых пилястр, сандриков. Лишь одно из них (№ 11) с выступающим вперед четырехколонным портиком, пристроенным в перв. четв. XIX в., отличается более нарядными и представительными формами. Как и на других улицах города, дома, выходящие на перекресток улиц, имеют скругленные углы. Традицию скругления угла поддерживают и более поздние постройки, относящиеся к перв. четв. XIX в. (№ 21/1) или даже к концу прошлого столетия (№ 15/2).

Соседство "жилой" Ильинской улицы с центральными торговыми городскими площадями обусловило во вт. пол. XIX в. некоторое изменение ее характера и расширение функций начального участка: в 1860-е гг. жилой дом на углу с Кинешемской ул. (№ 1/2) переоборудуется в гостиницу "Старый двор", а в 1910-е гг. здесь появляются новые зрелищные сооружения - кинотеатры. Расположенные по обеим сторонам улицы кинотеатры Бархатова "Пале-театр" (№ 3) и Трофимова "Современный" или "Малый" (снесен) были выстроены по проектам городского архитектора Н.И.Горлицына, перестраивавшего в эти же годы гостиницу "Старый двор". Первый был сооружен в стиле неоклассицизма, второй - в довольно спокойных формах модерна. Иной характер имеет четная сторона улицы. Ее застройка представлена двумя крупными трехэтажными зданиями, поставленными на бровке земляного вала. Это дома соборного причта, возведенные в 1790-е гг. Монументальные здания в стиле раннего классицизма - единственный сохранившийся элемент уничтоженного в 1934 г. великолепного кремлевского соборного комплекса, включающего Успенский (XVI-XVIII вв.) и Богоявленский (1776-1791 гг.) соборы, высокую барочную колокольню (1776-1791 гг.) и изящную ограду с несколькими воротами. Ансамбль домов соборного причта, возвышающихся над окружающей застройкой, до сих пор имеет огромное градостроительное значение.

В 1817 г. кремлевский вал был еще раз снижен и в 1820-е гг. на его нижней ступени (но выше проезжей части улицы) был разбит бульвар, ведущий к Волге, с деревянной беседкой в его конце. Снесенная в 1932 г. при срытии оконечности вала беседка была заменена новой, каменной, установленной в 1956 г. на другом месте - дальше от берега. В 1830-х гг. в северной части территории кремля был разбит городской общественный сад. Его планировка неоднократно менялась в XIX и ХХ вв. В 1954-1955 гг. парк был обнесен оградой со стороны ул.Чайковского. В 1925 г. улица получила название Бульварной, а в 1940, в связи со столетним юбилеем Чайковского, была названа его именем.

В настоящее время это одна из наиболее сохранившихся и цельных по характеру застройки улиц губернского города в стиле классицизма.