Вытянувшаяся вдоль низкого берега Волги и следующая ее легкому изгибу улица с односторонней застройкой ведет от городского центра к Черной речке - естественной границе города с восточной стороны в XVIII-XIX вв.

Исторические названия, зафиксированные в XVII-XVIII в. - Нижняя Дебринская, Нижняя Набережная или просто Нижняя. В XIX в. ул. именовалась Нижне-Набережной (Верхне-Набережная, ныне ул 1 Мая, шла от центра к западу). В советское время получила название Лесной.

Берущая свое начало от древнего крепостного вала, определяющего теперь трассировку ул.Чайковского, она делится на кварталы поперечными улицами (Горной, бывш. Богословской - между 1-м и 2-м кварталами и Подлипаева, бывш. Воскресенской - между 4-м и 5-м кварталами) и небольшими переулками (Мельничным, Коротким, Газетным и Крупяным). Одна из древнейших в городе, она вместе с Верхней Дебринской (ныне ул.Кооперации) пролегала по территории городского посада XV-XVI вв. Невысокую деревянную застройку улицы в XVII в. оживлял целый ряд деревянных церквей: церковь Вознесения на Дебре с расположенной рядом второй деревянной церковью, "двойня" Никольского и Христорождественского храмов.

Первоначальная застройка улицы полностью выгорела во время пожара 1773 г. - этим объясняется цельность ее нынешнего облика, сложившегося в кон. XVIII- перв. трети XIX в. В соответствии с регулярным планом 1784 г. здесь отводились участки для каменных домов купцов и мещан. Здания, как правило, двухэтажные, в стиле классицизма, выведенные на красную линию застройки, ставились с разрывами и были окружены садами. По костромской традиции, дома у перекрестков, важных в градостроительном отношении, часто имели скругление угла (№№ 3, 19). Своеобразие застройке придавали производственные здания - "кожевенные каменные заводы", размещавшиеся на территории усадеб местных купцов Каржавиных (№ 47), Сыромятниковых (№ 13 А) и др., в доме купца Ознобихина (№ 45) располагалась полотняная фабрика, напротив некоторых домов ближе к Волге ставились каменные палатки.

Особую живописность уличной застройке придавали культовые здания - расположенная чуть в глубине, по нечетной стороне Мельничного пер., каменная Вознесенская церковь сер. XVII в., и выведенные в ряд уличной застройки утраченные ныне каменные храмы: Рождества Христова (Николы Мокрого) 1734 г. на углу с Коротким пер. и замыкавшая уличную панораму церковь Стефана Сурожского 1780 г. "Производственный" характер улицы сохранялся и во вт. пол. XIX в., когда на месте старых купеческих усадеб стали возникать крупные промышленные предприятия, такие, как: мукомольная мельница И.Я.Аристова (№ 11), винокуренный завод И.В.Третьякова (между д. № 43 и № 45), крупными объемами своих построек несколько изменившие масштабную среду застройки, особенно на конечном отрезке улицы, где возникает колокололитейный завод С.Н.Забенкина (№ 51 А). Расширение административных функций центра приводит в 1870-е гг. к приспособлению бывшего усадебного дома Д.И.Масленникова (№ 5) под присутствия уездного земства. Однако модуль жилой застройки не изменяется, старые жилые дома продолжают существовать в тех же габаритах: двухэтажные, большей частью в 7 оконных осей по фасаду.

В настоящее время Лесная улица, несмотря на утрату исторической застройки в некоторых своих частях, - один из наиболее хорошо сохранившихся градостроительных комплексов города кон. XVIII - нач. XIX вв. На начальном отрезке (до Мельничного пер.) ее застройка наиболее плотная, в 2-3 этажа, тяготеющая к созданию непрерывного фронта сблокированных между собой зданий. На среднем (до ул.Подлипаева, выходящей на эстакаду автомобильного моста через Волгу) - застройка усадебного типа, с домами и небольшими флигелями или лавками, поставленными по красной линии, и более крупными производственными сооружениями "спрятанными" в глубине владений (напр., мукомольня Аристова, № 11). Далее из-за выведения производственных зданий на красную линию масштаб застройки несколько укрупняется. При обзоре улицы с реки панораму ее центральной части акцентирует несколько тяжелый силуэт стоящей на заднем плане Вознесенской церкви с шатровой колокольней (Мельничный пер., 5). Аналогичную роль для квартала, расположенного за эстакадой моста, играет еще одна церковь XVII в. - нарядный храм Воскресения на Дебре, поставленный на параллельной Дебринской улице (ул.Кооперации). Одна из наиболее цельных в стилистическом отношении улиц города, сохранившая жилую застройку эпохи классицизма. Имеет большое градостроительное значение, формируя "речной фасад" в панораме восточной части города со стороны Волги.